Het is niet mogelijk om Portland in Maine te bereiken zonder een tussenlanding te maken. Voor reizigers vanaf Amsterdam worden vluchten aangeboden door KLM, American Airlines, Delta, TAP Air Portugal en Iberia. Reizen via Eindhoven en Rotterdam is ook mogelijk, onder andere met luchtvaartmaatschappijen zoals Air France, Air Canada en British Airways.
In de zomer komen talloze toeristen naar Portland in Maine om van de warme zon te genieten. In deze tijd van het jaar geniet je optimaal van de nabij gelegen zee, maar kan het ook druk worden. De late lente en vroege herfst zijn goede momenten om de stad te bezoeken wanneer je op zoek bent naar rust. In deze periode schijnt de zon nog steeds, maar dan iets minder fel.
Portland heeft een prachtige ligging aan zee, dus deze stad is de ideale bestemming voor lange wandelingen aan de kust. Wandelingen in het Fort Williams Park of Peaks Island zijn onvergetelijke ervaringen voor bezoekers van de stad. Daarnaast heeft Portland een knusse haven, genaamd Old Port. Hier is het mogelijk om uitgebreid te winkelen of om te genieten van lekkere gerechten met verse vangst uit de zee. Het Portland Museum of Art is ideaal voor een cultureel uitje, want dit museum is gevuld met de mooiste schilderkunst.
De luchthaven ligt drie kilometer ten westen van de binnenstad van Portland. Automobilisten die van buitenaf komen, kunnen ofwel de Interstate Highway 95 nemen tot aan afrit 46 ofwel de Interstate Highway 295 tot aan afrit 1, 2, 3 of 5.
Passagiers die per trein komen, rijden tot Portland Amtrak Station en kunnen aan het nabijgelegen Portland Transportation Center overstappen op buslijn 5 (Maine Mall) van de plaatselijke vervoersmaatschappij METRO.